Ihr falsches Geständnis legt Olive auf der Schultoilette ab, die beiden Freundinnen sind dabei scheinbar ungestört unter sich. Doch kaum steht die Lüge im Raum, tritt aus einer Kabine Marianne (
Amanda Bynes): Die selbst ernannte Schulmissionarin fühlt sich befleißigt, an der Ojai North Highschool Gottes Werk in Wort und Tat zu verbreiten. Sie hat jedes Wort mitgehört und ist entsetzt von Olives Sündenfall. Die Blicke der anderen Schüler sprechen Bände. Über Facebook und Twitter, per SMS und Mundpropaganda verbreitet sich die Kunde von Olives lästerlichem Tun rasend schnell an der Schule. In die Webcam ihres Computers spricht Olive ihre wahren Gedanken zu den sich überschlagenden Ereignissen. Über Olive vor ihrer Webcam rollt sich im Rückblick auch die Geschichte auf, die sie selbst in fünf Kapitel einteilt.
Zunächst erschrickt Olive darüber, wie schnell sich das Gerücht verselbstständigt. Die kluge Schülerin, ein Liebling ihres Englischlehrers Mr. Griffith (
Thomas Haden Church), fühlt sich gleich an die Ehebrecherin Hester Prynne aus Nathaniel Hawthornes
"Der scharlachrote Buchstabe" erinnert. Den Roman nimmt Olives Klasse gerade im Englischunterricht durch. Olive weiht ihre liberalen Eltern in die Vorgänge ein, die ja ohnehin wissen, dass ihre Tochter das besagte Wochenende zu Hause auf ihrem Zimmer verbracht hat. Und auch, als es dicker und dicker kommt, kann sie sich voll auf das Vertrauen ihrer Eltern Rosemary (
Patricia Clarkson) und Dill Penderghast (
Stanley Tucci) verlassen.
Auf einer Anhöhe über dem Städtchen sitzen Olive und Rhiannon auf einer Motorhaube und blicken über das liebliche Tal mit seinen Orangenhainen, in das sich Ojai schmiegt. In dieser trauten Zweisamkeit könnte Olive ihre Lüge problemlos klarstellen – aber sie tut genau das Gegenteil: Sie hält sie aufrecht. Denn inzwischen hat sie Gefallen an ihrem neuen Ruf gefunden. Weil Olive eine Mitschülerin in ihrer neu gewonnenen Freiheit als Schulschlampe mit einem Schimpfwort belegt, muss sie beim strengen Schuldirektor (
Malcolm McDowell) vorsprechen und wird zu diversen Reinigungsarbeiten verdonnert – ebenso wie Brandon (
Dan Byrd), der damit zu kämpfen hat, dass er wegen seiner Homosexualität an der Schule als Außenseiter abgestempelt wird. Die beiden freunden sich an. Kurz darauf taucht Brandon bei Olive zu Hause auf und bittet sie um Hilfe. Er möchte so gerne beliebt sein und ist überzeugt davon, dass er rehabilitiert ist, wenn er seine Jungfräulichkeit auf heterosexuelle Weise verliert – sprich mit Olive in einem denkbar öffentlichen Rahmen. Olive lässt sich dazu überreden.
Auf einer Privatparty in einem schicken Haus mit Pool, auf der die halbe Schule feiert, ziehen sich die beiden so auffällig wie möglich in das Schlafzimmer der Gastgeberin zurück. Dort springen sie auf dem Bett herum, klatschen und donnern gegen die Wand, stöhnen und schreien, während die versammelten Partygäste vor der Tür lauschen. Als Brandon das Schlafzimmer verlässt und durch das Spalier der Zuhörer schreitet, ist er ein gemachter Mann. Woodchuck Todd (
Penn Badgley), der das Schulmaskottchen (zuerst einen Teufel, dann auf religiöses Betreiben hin ein unverfängliches Murmeltier) bei Schulsportereignissen verkörpert, taucht auch noch kurz auf der Party auf, aber Olive lässt ihn stehen und geht nach Hause. Die beiden kennen sich schon seit vielen Jahren...